エラーメッセージを保存しておくのを忘れてしまったのがアレですが、compass wache で監視を始めた時文字コード関連でエラーを吐きました。MacとWindowsでは何かが異なるのでしょうか？
よくわかりませんが、「config.rb」ファイルに下記の一文を追加してあげることで、エラーを吐くことなく動作してくれるようになりました。

Encoding.default_external = "UTF-8"